பீனாலுக்கு குணாதிசயமான எதிர்வினைகள். பீனால்கள் தயாரித்தல்: எதிர்வினைகள்

காரோபிக் அமிலம் - பீனாலின் பெயர்களில் ஒன்று, இரசாயன செயல்முறைகளில் அதன் சிறப்பு நடத்தை சுட்டிக்காட்டுகிறது. பென்சீன் நியூக்ளியோபிலிக் பதிலீட்டு எதிர்வினைக்குள் நுழைவதை விட இந்த பொருள் மிகவும் இலகுவானது. வளையத்தின் அமில தன்மைகள், வளையத்தில் இணைந்த ஹைட்ரோகிள் குழுவில் உள்ள ஹைட்ரஜன் அணுவின் இயக்கம். மூலக்கூறை கட்டமைப்பின் ஆய்வு மற்றும் பினெலுக்கான குணாதிசயமான எதிர்வினைகள் ஆகியவை பென்ஸினின் derivatives - நறுமண கலவைகள் என பொருள்பொருளை வகைப்படுத்துவதை சாத்தியமாக்குகின்றன.

பீனோல் (ஹைட்ராக்ஸிபேன்சென்)

1834 ஆம் ஆண்டில் ஜெர்மன் வேதியியலாளர் ரன்டே நிலக்கரி தார் இருந்து carbolic அமிலம் தனிமைப்படுத்தப்பட்ட, ஆனால் அதன் அமைப்பு புரிந்து தோல்வி. பின்னர், மற்ற ஆய்வாளர்கள் ஒரு சூத்திரத்தை முன்மொழியினர் மற்றும் நறுமண ஆல்கஹால்களின் புதிய கலவைக்கு காரணம் என்று கூறினர். இந்த குழுவின் எளிய பிரதிநிதி பீனால் (ஹைட்ரோக்சிபென்சென்) ஆகும். அதன் தூய வடிவில், இந்த பொருள் ஒரு தெளிவான படிகமானது ஒரு குணாதிசயமான வாசனை. காற்று, பீனாலின் நிறம் மாறும், இளஞ்சிவப்பு அல்லது சிவப்பு நிறமாக மாறும். நறுமண ஆல்கஹால் குளிர்ந்த நீரில் கரும்புள்ளி மற்றும் கரிம கரைப்பான்களில் நல்லது. இந்த பீனாலானது 43 டிகிரி செல்சியஸ் வெப்பநிலையில் உருகும். இது ஒரு நச்சு கலவை, இது தோல் மீது கிடைக்கும் போது அது கடுமையான தீக்காயங்கள் ஏற்படுத்துகிறது. மூலக்கூறின் நறுமண பகுதியானது தீவிர முனையால் (C6H5-) குறிக்கப்படுகிறது. ஹைட்ராக்ஸில் குழு (-OH) இன் ஆக்ஸிஜன் கார்பன் அணுக்களில் ஒன்று நேரடியாக இணைக்கப்பட்டுள்ளது. ஒவ்வொரு துகள்களின் முன்னிலையிலும் பினொலுக்கான பொருத்தமான பண்புரீதியான எதிர்வினை நிரூபிக்கப்பட்டுள்ளது. மூலக்கூறில் உள்ள இரசாயன கூறுகளின் மொத்த பொருளைக் காட்டும் சூத்திரம் - C6H6O. இந்தக் கட்டமைப்பு Kekule சுழற்சையும், செயல்பாட்டுக் குழு - ஹைட்ரோராக்ஸில் உள்ளிட்ட கட்டமைப்பு சூத்திரங்களை பிரதிபலிக்கிறது. நறுமண ஆல்கஹால் மூலக்கூறுக்கான ஒரு காட்சி பிரதிநிதித்துவம் கோளவடிவ கம்பி மாதிரிகள் மூலம் வழங்கப்படுகிறது.

மூலக்கூறு கட்டமைப்பின் அம்சங்கள்

பென்சீன் கரு மற்றும் ஒ.ஹெச் குழுவின் இடைத்தொடர்பு உலோகங்கள், ஹலோஜன்கள், மற்றும் பிற பொருள்களுடன் பீனாலின் ரசாயன எதிர்வினைகளை தீர்மானிக்கிறது. நறுமணச் சுழற்சியுடன் தொடர்புடைய ஆக்ஸிஜன் அணுவின் இருப்பு மூலக்கூறில் எலக்ட்ரான் அடர்த்தி ஒரு மறுபகிர்வுக்கு வழிவகுக்கிறது. ஓ-எச் பிணைப்பு இன்னும் துருவமாகிறது, இது ஹைட்ரோகிள் குழுவில் ஹைட்ரஜன் இயக்கத்தின் அதிகரிப்புக்கு வழிவகுக்கிறது. புரோட்டான் உலோக அணுக்களால் மாற்றப்படும், இது பீனாலின் அமிலத்தன்மையை குறிக்கிறது. இதையொட்டி, OH குழு பென்சீன் வளையத்தின் வினைத்திறனை அதிகரிக்கிறது. எலக்ட்ரான்களின் delocalization மற்றும் கருவி உள்ள மின்னாற்றலை மாற்று அதிகரிப்பு திறன். இது ஆர்த்தோ மற்றும் பாரா நிலைகளில் கார்பனுடன் தொடர்புடைய ஹைட்ரஜன் அணுக்களின் இயக்கம் அதிகரிக்கிறது (2, 4, 6). ஒரு எலக்ட்ரான் அடர்த்தி வழங்குபவர் - ஹைட்ராக்ஸைல் குழுவின் முன்னிலையில் இந்த விளைவு ஏற்படுகிறது. அதன் செல்வாக்கின் காரணமாக, சில பொருள்களுடன் எதிர்வினைகளில் பென்சீன் விட ஃபீனோல் மிகவும் செயலில் உள்ளது, மேலும் புதிய மாற்றீடுகள் ஆர்த்தோ- மற்றும் பார் நிலைகளுக்கு அடிப்படையாக இருக்கின்றன.

அமிலத் தன்மைகள்

நறுமண ஆல்க்களின் ஹைட்ராக்ஸைல் குழுவில், ஆக்ஸிஜன் அணு ஒரு நேர்மறை கட்டளையை பெறுகிறது, இது ஹைட்ரஜனுடனான அதன் பிணைப்புகளை கவனிக்கின்றது. ப்ரோடோனின் வெளியீடு எளிதாக்கப்படுகிறது, எனவே ஃபீனோல் ஒரு பலவீனமான அமிலத்தைப் போல் செயல்படுகிறது, ஆனால் ஆல்கஹால்களை விட வலுவானது. ஃபினோலுக்கான குணாதிசயமான எதிர்வினைகள் லிட்மஸ் சோதனை ஆகும், இது நீல நிறத்தில் இருந்து ப்ரோட்டான்களின் முன்னிலையில் நிறத்தை மாற்றும். பென்சீன் வளையத்துடன் இணைக்கப்பட்ட ஆலசன் அணுக்கள் அல்லது நைட்ரோ குழுமங்கள் ஹைட்ரஜன் செயல்பாட்டின் அதிகரிப்புக்கு வழிவகுக்கும். விளைவு பீனாலின் நைட்ரோ வகைகளில் மூலக்கூறுகளில் காணப்படுகிறது. அமினோ குழு மற்றும் அல்கைல் (CH3-, C2H5- மற்றும் பலர்) போன்ற பதிலீட்டாளர்களின் அமிலத்தன்மையை குறைக்கிறது. பென்சீன் மோதிரத்தை, ஹைட்ராக்ஸில் குழு மற்றும் ஒரு கலவை கலவை கலவைகளை கலவைகளாக இணைத்து, கிரோசால் சேர்க்கப்பட்டுள்ளது. அதன் பண்புகள் கார்போலிக் அமிலத்தைக் காட்டிலும் பலவீனமானவை.

சோடியம் மற்றும் ஆல்கியுடன் பீனாலின் எதிர்வினை

அமிலங்களைப் போலவே, பீனாலையும் உலோகங்கள் செயல்படுகின்றன. உதாரணமாக, இது சோடியம்: 2C6H5-OH + 2Na = 2C6H5-ONa + H2 உடன் செயல்படுகிறது. சோடியம் பினோலேட் உருவாகிறது , மற்றும் ஹைட்ரஜன் வாயு வெளியிடப்படுகிறது. பினோல் கரையக்கூடிய தளங்களைக் கொண்டு செயல்படுகிறது. உப்பு மற்றும் நீர் உருவாக்கம் ஒரு நடுநிலைப்படுத்தும் எதிர்வினை உள்ளது: C6H5-OH + NaOH = C6H5-ONA + H2O. ஃபைனாலின் ஹைட்ராக்ஸைல் குழுவில் ஹைட்ரஜன் கொடுக்கக்கூடிய திறன் மிகவும் கனிம மற்றும் கார்பாக்சிலிக் அமிலங்களில் குறைவாக உள்ளது. இது தண்ணீரின் கார்பன் டை ஆக்சைடு (கார்போனிக் அமிலம்) கரைக்கப்படும் உப்புகளில் இருந்து அதை அகற்றிவிடும். எதிர் சமன்பாடு: C6H5-ONA + CO2 + H2O = C6H5-OH + NaHCO3.

பென்சீன் வளையத்தின் எதிர்வினைகள்

பென்சீன் கருவின் எலக்ட்ரான்களின் delocalization காரணமாக நறுமண பண்புகள் உள்ளன. மோதிரத்திலிருந்து ஹைட்ரஜனைப் பதிலாக ஆலசன் அணுக்கள், நைட்ரோ குழுவால் மாற்றப்படுகிறது. பென்சோல் மூலக்கூறில் இதேபோன்ற செயல்முறை பென்சீன் விட எளிது. ஒரு உதாரணம் bromination உள்ளது. ஒரு வினையூக்கியின் முன்னிலையில் பென்சீன் மீது ஹலோஜன் செயல்கள், ப்ரோமோபென்சென் பெறப்படுகிறது. பீனாலானது சாதாரண நிலைகளில் புரோமின் நீருடன் செயல்படுகிறது. இதன் விளைவாக, 2,4,6-டிராகிரோபொனினோல் ஒரு வெள்ளை வெடிப்பு உருவாகிறது, இது தோற்றத்தை ஒத்த நறுமண கலவைகள் இருந்து சோதனை பொருள் வேறுபடுத்தி முடியும் தோற்றம். புரோனினோ பீனாலுக்கு ஒரு குணாதிசயமான எதிர்விளைவாகும். சமன்பாடு: C6H5-OH + 3Br2 = C6H2Br3 + HBr. எதிர்வினை இரண்டாவது தயாரிப்பு ஹைட்ரஜன் புரோமைடு ஆகும். ஃபீனோல் நீர்த்த நைட்ரிக் அமிலத்துடன் செயல்படுகையில் , நைட்ரோ வகைப்பாடுகள் பெறப்படுகின்றன. செறிவு நைட்ரிக் அமிலத்துடன் எதிர்வினை தயாரிப்பு - 2,4,6-ட்ரினிட்ரோபினோல் அல்லது பைக்ரிக் அமிலம் பெரும் நடைமுறை முக்கியத்துவம் வாய்ந்தவை.

பீனாலுக்கு குணாதிசயமான எதிர்வினைகள். பட்டியல்

பொருட்களின் ஒருங்கிணைப்பில், சில பொருட்கள் பெறப்படுகின்றன, இது ஆரம்ப பொருட்களின் குணாதிசயமான அமைப்பை உருவாக்க அனுமதிக்கிறது. பல வண்ண விளைவுகள், துல்லியமான துகள்கள், செயல்பாட்டுக் குழுக்கள் இருப்பதைக் குறிக்கின்றன, அவை இரசாயன பகுப்பாய்விற்கு வசதியாக இருக்கும். ஃபினாலுக்கான குணாதிசயமான எதிர்வினைகள் நறுமண வளையம் மற்றும் OH குழுவின் பொருளின் மூலக்கூறுகளில் இருப்பதை நிரூபிக்கின்றன:

1. பினோல் தீர்வு, நீல லிட்மஸ் காகித சிவப்பு மாறிவிடும்.
2. டைனோசியம் உப்புகள் கொண்ட பலவீனமான ஆல்கலினல் ஊடகத்தில் பினெலுக்கான வண்ண எதிர்வினைகள் மேற்கொள்ளப்படுகின்றன. மஞ்சள் அல்லது ஆரஞ்சு ஏசோ சாயங்கள் உருவாகின்றன.
3. பழுப்பு நிறத்தின் புரோமின் நீர்டன் எதிர்வினையாற்றுகிறது.
4. ஃபெர்ரிக் குளோரைடு ஒரு தீர்வை எதிர்வினை விளைவாக, ferric phenoxide பெறப்படுகிறது - நீல, ஊதா அல்லது பச்சை நிறம் ஒரு பொருள்.

பீனால்கள் தயாரித்தல்

தொழிற்துறைக்கான பீனாலின் உற்பத்தி இரண்டு அல்லது மூன்று கட்டங்களில் செல்கிறது. முதல் கட்டத்தில், அலுமினியம் குளோரைடு முன்னிலையில் புரொப்பிலீன் மற்றும் பென்சீன் ஆகியவற்றிலிருந்து பெறப்பட்ட (ஐசோபிரைபிலெபென்சின் சிறிய பெயர்) பெறப்படுகிறது. எதிர்வினையின் ஃபிரீடெல்-கைட்ஸ் சமன்பாடு: C6H5-OH + C3H6 = C9H12 (சீமை). ஒரு 3: 1 விகிதத்தில் பென்சீன் மற்றும் ப்ராபிலீன் அமிலம் ஊக்கியாக கடந்து செல்கின்றன. அதிகரித்து, பாரம்பரிய ஊக்கியின் பதிலாக - அலுமினியம் குளோரைடு - சுற்றுச்சூழல் நட்பான செலோயிட்டுகள் பயன்படுத்தப்படுகின்றன. இறுதி கட்டத்தில், கந்தக அமிலத்தின் முன்னிலையில் ஆக்ஸிஜனேற்றம் மேற்கொள்ளப்படுகிறது: C6H5-C3H7 + O2 = C6H5-OH + C3H6O. வடிகட்டுதல் மூலம் நிலக்கரிகளிலிருந்து பீனால்கள் பெறலாம், பிற கரிம பொருட்களின் உற்பத்தியில் இடைநிலைகள் உள்ளன.

பீனால்களின் பயன்பாடு

நறுமண ஆல்கஹால் என்பது பிளாஸ்டிக், சாயங்கள், பூச்சிக்கொல்லிகள் மற்றும் பிற பொருட்களின் உற்பத்திக்கு பரவலாக பயன்படுத்தப்படுகிறது. பென்சீன் கார்போலிக் அமிலத்தின் உற்பத்தி பாலி கார்பனேட்ஸ் உட்பட பல பாலிமர்களின் வளர்ச்சிக்கு முதல் படியாகும். ஃபெனால்டிஹைடு உடன் பினோல் செயல்படுகிறது, ஃபினோல்-ஃபார்மால்டிஹைட் ரெசின்கள் பெறப்படுகின்றன.

சைக்ளோஹெக்சானோல் polyamides உற்பத்தி ஒரு மூல பொருள் பணியாற்றுகிறார். டெனோதரண்டுகள், லோஷன்களில் பீனால்கள் சீழ்ப்பெதிர்ப்பிகள் மற்றும் கிருமிநாசினிகள் பயன்படுத்தப்படுகின்றன. பேனசெட், சாலிசிலிக் அமிலம் மற்றும் பிற மருந்துகளை தயாரிக்க பயன்படுகிறது. மின்சக்தி உற்பத்திகளில் (சுவிட்சுகள், துடுப்புகள்) பயன்படுத்தப்படும் பிசின்கள் பிசின்கள் தயாரிக்கப்படுகின்றன. அவை அஜோ சாய்களை தயாரிப்பதில் பயன்படுத்தப்படுகின்றன, உதாரணமாக பெனிமைன் (அனிலின்). பைனொலின் ஒரு நைட்ரோ டிரிவிவாகிய பைரிக் அமிலம், சாயமிடுதல் துணிகள், வெடிப்பொருட்களை உருவாக்குவதற்காக பயன்படுத்தப்படுகிறது.